En el primer capítulo de esta nueva temporada, veremos cómo Alan empieza a hacer entrevistas de trabajo para contratar a una asistenta para el hogar. Todo hasta aquí normal hasta que en una de estas, abre la puerta y se encuentra con una bellísima mujer que resulta ser la hija ilegítima de Charlie Harper, Jenny. Poco a poco nos enteramos que Charlie no pudo hacerse cargo de ella por su vida de juerguista, sus borracheras y su falta de madurez para hacerse cargo de una hija. El lío está asegurado